Ichabod Crane es el recién llegado profesor al pueblo de Sleepy Hollow. En su estancia ahí, conoce a Katrina Van Tassel, de la que queda enamorado. Pero el Hueso, quien siempre se burla de Ichabod, también está enamorado de ella, por lo que ambos compiten constantemente por ella. Una noche, durante la fiesta del pueblo, el Hueso, sabiendo lo supersticioso que es Ichabod, cuenta una historia sobre el Sin Cabeza, quien aparece durante la noche en el cementerio para atacar a sus víctimas. Ésa noche, Ichabod regresa asustado a su casa al pasar junto, teme encontrarse con el Sin Cabeza, y cuando empieza a pensar que no puede haber peligro, el Sin Cabeza aparece frente a él, y empieza a perseguirle para cortarle la cabeza, por lo que Ichabod huye por su vida.
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