Oskar Chicarelli es el perro de la Señorita Chicarelli, tiene un suéter azul. No solo es un perro, tambien una bestia. Oskar es un rival de Kick, ya que en el capÍtulo Prisa matutina destruyo la tarea de Kick, pero en el episodio: Mi perro, mismo yo, Oskar y Kick forman un lazo de amistad cuando Kick se dirigió a rescatarlo de la Perrera de Mellowbrook. Según Kick, él y Oskar son iguales en absolutamente todo. detesta que Kick haga acrobacias, por eso siempre trata de arruinarlas, y le gusta morder su trasero. Tiene diez años, según lo comentado por Brad en La Piscina. Ayudó a Kick por segunda vez en Abandonen la amistad. En Verdad o desafío se cree que tiene un antepasado, aunque no fue visto ni lo mencionan, y en Nievepocalipsis apareció por primera vez sin la Señora Chicarelli. En Castigados hizo que Kick y el resto de la clase fueran castigados por la Señora Chicarelli. En el episodio la foto de Kick se le ve con sus amigos. Le gusta perseguir al cartero como se ve en Interceptando el correo. No cabe duda de que Oskar quiere comerse a Kick, ya que siempre lo quiere morder en el trasero.