Flying John est un habitant de la ville de New York City, marié à Killjoy Margaret, une femme tyrannique et au caractère snob qui domine toujours son époux. Malgré son statut d'homme marié, John aimerait avoir plus de liberté pour se consacrer à lui-même et se détacher du joug de son épouse autoritaire. À chaque fois que John cherche à s'amuser (en jouant à la marelle ou en sympathisant avec un singe d'un joueur d'orgue de barbarie), il se fait foudroyer du regard et réprimander par sa femme. Qui plus est, John est responsable de gérer et payer les achats auxquels sa femme ne lésine pas à la dépense (surtout quand il s'agit de gâter son chien Foo-Foo). Fatigué par ce quotidien monotone et morne, John se met à rêver d'une journée où il est libre de faire ce qu'il veut, et de « s'envoler » en toute liberté. Il s'imagine patiner sur l'immense patinoire du Rockefeller Center et de prendre son envol comme un oiseau. De retour à la réalité, John transporta les affaires de sa femme, quand celle-ci se fait accrocher son manteau par un crochet de grue de chantier. John se retrouva seul et ne voit nulle part son épouse, avant qu'une affiche pour un évènement dans un club de Jazz dans le Harlem, n'attire son attention. John en profite alors pour aller prendre du bon et s'amuser à cette soirée autour des danseuses.
Personnage majeur de l'intrigue se déroulant dans la « grosse pomme » au temps des années 1930, « Flying John » est l'opposé de son épouse Killjoy Margaret. Si celle-ci est une rabat-joie, John est très joyeux, dynamique et espiègle, et très enclin à faire le fou quand une quelconque opportunité se présente devant lui pour en faire une distraction. Son statut de mari ne le lui permet pas, au risque de se faire frapper sur les doigts par sa femme qui est pragmatique et dominatrice sur son époux, comme si c'était un mère qui passe son temps à réprimander son enfant qui fait l'idiot continuellement. Heureusement, les oppressés ne finissent jamais privés de leur liberté, car quand le chat n'est pas là, les souris danse, et John, une fois séparé de Margaret, trouvera le moment idéal pour faire le mur et d'aller se consacrer aux plaisirs de la vie.
L'univers dans lequel a été conçu Flying John, s'inspire des œuvres graphiques du caricaturiste, Al Hirschfeld, qui a travaillé comme consultant artistique, tandis qu'Eric Goldberg, grand animateur influent, réalise le segment et conçoit les personnages de l'intrigue. Le portrait de Flying John, s'inspire des traits de l'historien John Culhane, qui avait précédemment servi de modèle à l'animateur et vétéran Milt Kahl, pour concevoir et animer Monsieur Snoops dans Les Aventures de Bernard et Bianca. Flying John semble également avoir hérité de quelques traits venant de Snoops, mais aussi du critique Alexander Woollcott. Une partie de son animation est confiée aux grands artistes qui ont travaillé sur Rhapsody in Blue, notamment Andreas Deja qui avait animé John, s'amusant à imiter le singe du joueur d'orgue de barbarie.
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