Na balu organizowanym w zamkuojca, książę Thomas zainteresował się kobietą ubraną w niebieską suknię i noszącą szklane pantofelki. Podczas wspólnego tańca nieznajoma nie chciała się przedstawić, więc mężczyzna nazwał ją "dziewczyną w szklanych pantofelkach". Po wspólnym tańcu mężczyzna na chwilę odchodzi, mówiąc jej, że musi coś załatwić i prosząc, aby nigdzie nie odchodziła. Udaje się na spotkanie z Clorindą i wręcza jej różę w imieniu swojego lokaja Jacoba, który się w niej zakochał ze wzajemnością. Ella zauważyła to spotkanie i zaczęła mieć wątpliwości co do uczuć Thomasa, zwłaszcza gdy jej macocha, Lady Tremaine, zasugerowała, że książę jedynie bawi się nią. Dziewczyna uciekła z przyjęcia, przypadkowo gubiąc po drodze jeden z pantofelków. Thomas, zauroczony tajemniczą dziewczyną, postanawia ją odnaleźć. Dzięki pomocy Śnieżki trafia do domu dziewczyny, ale nikt nie otwiera drzwi. Ella w tym czasie przebywa w pokoju, zamknięta przez macochę. Kiedy książę postanawia odejść, Gus prowadzi go i Śnieżkę do dziewczyny. Ella przeprasza go, że go oszukała, ale mężczyzna twierdzi, że jego uczucia do niej są prawdziwe i oświadcza się jej. Kobieta zgadza się, po czym odchodzi, chcąc zatrzymać macochę przed skrzywdzeniem Clorindy i Jacoba.[2]
Z okazji ślubu Elli i Thomasa na zamku została zorganizowana uroczystość, na którą zaproszono wielu honorowych gości, takich jak Śnieżkę i Księcia. Kilka miesięcy później, Thomas wrócił do zamku z powodu odwołanego polowania i zastał Kopciuszka pakującą swoje rzeczy. Obawiał się, że jego żona jest nieszczęśliwa, lecz rozweselił się na wieść, że jest w ciąży. Jednakże kobieta była zasmucona tym faktem i opowiedziała mężowi o tym, jak zawarła umowę z Rumpelsztykiem, aby wciąć udział w balu i zdobyć jego serce. Okazało się, że w zamian za to musi oddać swoje pierworodne dziecko Mrocznemu. Thomas obiecał jej znaleźć jakiś sposób, aby naprawić sytuację.[1]
Z pomocą Księcia, siedmiu krasnoludów wybudowało dla Rumpelsztyka więzienie w kopalniach, z którego nie będzie w stanie się wydostać, natomiast Błękitna Wróżka zaoferowała magiczne czerwone pióro zanurzone w atramencie kałamarnicy. Kopciuszek miała za zadanie zmusić Mrocznego do podpisania fałszywej umowy magicznym piórem, dzięki czemu zostanie on sparaliżowany. Thomas wspierał ukochaną. Kiedy plan powiódł się, Rumpelsztyk został zamknięty w klatce, po czym miał zostać zawieziony do więzienia. Tymczasem Thomas pocieszał swoją żonę i powiedział jej, że wybrał już imię dla ich dziecka - Alexandra. Nagle Kopciuszek zaczęła odczuwać skurcze. Mężczyzna udał się po wodę do studni, ale zniknął w tajemniczych okolicznościach w wyniku zerwania umowy z Rumpelsztykiem.[1]
Podczas pierwszej klątwy[]
Po rzuceniu Mrocznej Klątwy, Sean został oddzielony od swojej ciężarnej dziewczyny, Ashley Boyd. Jego ojciec Mitchell surowo zakazał mu kontaktować się z nią, nie chcąc, aby syn ponosił odpowiedzialność rodzicielską w tak młodym wieku. Gdy Ashley zniknęła, Emma udała się do Seana, aby dowiedzieć się, dokąd mogła się udać. Mężczyzna jednak nie miał pojęcia, a po chwili do drzwi podszedł jego ojciec, każąc mu wrócić do środka, podczas gdy sam postanowił porozmawiać z szeryf Swan. Później, w akcie nieposłuszeństwa, odwiedził Ashley w szpitalu po tym, jak urodziła się ich córka Alexandra. Przyniósł dla dziewczynki parę bucików i przeprosił kobietę za to, że porzucił ją, kiedy potrzebowała go najbardziej.[1]
Gdy Sean pogodził się z Ashley, Mitchell odciął wszelkie więzi z synem i wydziedziczył go. Przez to chłopak został zmuszony do pracy w fabryce konserw, aby zapewnić godne życie nie tylko sobie, ale również ukochanej i córce. Walentynek nie był w stanie spędzić z Ashley z powodu obowiązków w pracy. Jednakże w czasie przerwy odwiedził ją w barze, do którego udała się razem z Mary Margaret i Ruby. Wręczył jej bukiet kwiatów i oświadczył się jej, padając na kolana i wręczając jej pierścionek. Kobieta była wyraźnie oszołomiona. Ze łzami szczęścia przyjęła oświadczyny i para udała się na wspólną przejażdżkę samochodem Seana.[3]
Po pierwszej klątwie[]
Po tym, jak Emma złamała klątwę, wszyscy mieszkańcy Storybrooke, w tym Sean, odzyskali swoje wspomnienia z Zaczarowanego Lasu. Obecnie mieszka razem z Ashley i swoją córką.[4]
Po trzeciej klątwie[]
Pewnego ranka Sean, wraz z Ashley i ich córką Alexandrą, odwiedził restauracjęBabci. Mężczyzna poszedł, aby kupić coś do jedzenia dla swojej rodziny, podczas gdy Ashley sprawdzała listę Henry'ego dotyczącą nowo przybyłych osób z Krainy Nieopowiedzianych Historii, którym mogłaby pomóc. Później Sean odkrył zniknięcie swojej ukochanej, a także wiadomość od niej, w której napisała, iż zamierza spotkać się ze swoją przyrodnią siostrą Clorindą. Zaniepokojony także zniknięciem karabinu myśliwskiego, mężczyzna - obawiając się, że Ashley mogłaby zabić swoją przyrodnią siostrę - poprosił o pomoc Emmę. Po tym, jak Wybawicielka odnalazła przyjaciółkę i uratowała ją i Clorindę przed Lady Tremaine, Sean spędzał czas wolny na farmie dyń w towarzystwie żony, a także Clorindy i jej ukochanego.[2]